Questão de Engenharia QuímicaDepartamento de Polícia Federal (DPF) - Policial Federal / Perito Área Engenharia Química, Farmácia e Química (Prova 2 - Específica)

As embalagens de material plástico para acondicionar amostras químicas ou biológicas coletadas por peritos criminais devem possuir características que possibilitem a manutenção da qualidade da amostra até a conclusão da análise pericial. Alguns tipos de embalagens plásticas, no entanto, podem representar uma fonte de contaminação para a amostra, caso substâncias de sua composição migrem para a amostra ou possuam uma porosidade que permita trocas de substâncias com o ambiente externo. O cloreto de vinila (CH₂=CHC•), por exemplo, matéria-prima na preparação do policloreto de vinila (PVC), possui propriedades carcinogênicas em humanos; estudos indicam que uma certa percentagem desse composto fica retida no plástico, podendo migrar para a amostra. Outro caso é uma possível contaminação de amostras embaladas com poliacrilonitrila por resíduos de acrilonitrila (CH₂=CHCN), que pode induzir efeitos teratogênicos e embriotóxicos em animais de laboratório, além de poder ser parcialmente biotransformada em cianeto. Além da contaminação pela matéria-prima da síntese dos polímeros, muitos aditivos intencionais de materiais plásticos e seus produtos de degradação podem migrar para a amostra.

Considerando as substâncias citadas no texto e as estruturas dos polímeros naturais mostrados na figura acima, julgue os itens a seguir.

Na poliacrilonitrila, (–CH₂–CHCN–)ₙ, a ligação C•N, analogamente à ligação C•C, é formada por duas ligações do tipo sigma(•) e uma ligação do tipo pi(•).