Questão de Engenharia QuímicaDepartamento de Polícia Federal (DPF) - Policial Federal / Perito Área Engenharia Química, Farmácia e Química (Prova 2 - Específica)

O 1,2–dibromoetano, um líquido com odor levemente adocicado, já foi muito empregado como fumigante em produtos agrícolas e como aditivo de gasolina. Seu uso foi drasticamente reduzido por ser uma substância com potencial carcinogênico e possuir elevada toxicidade aguda por via oral, dérmica e inalatória, podendo acarretar em morte. Muitas substâncias utilizadas no controle de insetos em residências e na agricultura possuem alta toxicidade. Existem vários relatos de intoxicações de pessoas expostas a esses tipos de produtos. Muitos estudos visam à busca de novas substâncias com características toxicológicas e ecotoxicológicas mais amenas. O controle biológico de pragas, por utilização de feromônios e hormônios juvenis, tem sido visto como uma alternativa mais segura ao ser humano e menos danosa ao meio ambiente. A figura abaixo ilustra as formas anti, vici e eclipsadas para o 1,2–dibromoetano, e a estrutura do hormônio juvenil que atua no ciclo de desenvolvimento de muitas espécies de insetos, mantendo-os em seus estados larvais. Larvas tratadas com soluções diluídas desse hormônio morrem antes de se tornarem insetos adultos, controlando, portanto, o crescimento da população.

Com relação às conformações do 1,2–dibromoetano e à estrutura do hormônio juvenil mostradas na figura, julgue os itens que se seguem.

Sabendo que o momento de dipolo observado experimentalmente para o 1,2–dibromoetano é igual a 1,0 D, conclui-se que a conformação preferencial da molécula em questão é a vici, pois as interações atrativas entre as nuvens eletrônicas dos átomos de bromo reduzem a energia total da molécula.