Questão de Engenharia QuímicaInstituto Geral de Perícias - RS (IGP/RS) 2017 - Perito Criminal Área Química

Enunciado

Um perito resolveu usar o cloreto de etila (I) como modelo de estrutura química para testar um software de previsão de espectros de Ressonância Magnética Nuclear de¹H. A partir dessa molécula, foram feitas substituições que originaram outros compostos similares (II, III, IV, V e VI), que também foram testados.

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Os testes do software não incluíam sobreposição de espectros de solventes, nem de agentes como o TMS. Considerando as moléculas e as observações teóricas feitas pelo perito, assinale a alternativa INCORRETA.

O espectro observado do cloreto de etila (I) apresentava um quarteto e um tripleto.

Ao substituir um dos átomos de hidrogênio do carbono inicialmente não halogenado por um átomo de cloro (II), o perito observou um singleto.

Ao trocar o átomo de cloro na molécula do cloreto de etila (I) por um de bromo (formando III), o perito observou que o sinal referente aos hidrogênios do carbono halogenado se deslocou no sentido do campo mais alto.

A substituição de um dos átomos de hidrogênio do carbono inicialmente halogenado por um átomo de cloro (originando IV) fez com que o perito observasse um dubleto e um quarteto.

A partir do cloreto de etila, a introdução de uma dupla ligação entre os átomos de carbono e a substituição de um dos átomos de hidrogênio do carbono não halogenado por cloro poderia originar dois isômeros: um cis (V) e outro trans (VI), cujos espectros apresentaram multiplicidades diferentes.

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